Hydroformylation of 1-hexene with a Cobalt Catalyst in Ionic Liquids: a New Efficient Approach for Generation and Recycling of the Catalyst

Hydroformylation du 1-hexene en présence d'un catalyseur à base de cobalt dans un liquide ionique : Nouvelle approche pour la génération et le recyclage du catalyseur

Institut français du pétrole, IFP-Lyon, BP 3, 69390 Vernaison - France

Corresponding authors: lionel.magna@ifp.fr stephane.harry@ifp.fr david.proriol@ifp.fr lucien.saussine@ifp.fr helene.olivier-bourbigou@ifp.fr

Abstract

Hydroformylation of olefins has been performed with a system based on cobalt and pyridine ligands in non-aqueous ionic liquids. In this work, a new approach was developed to recycle the cobalt catalyst without the use of chemicals. For 1-hexene, activity of the [ Co₂(CO)₈] /Pyridine(2 eq)/[BMIM][ NTf₂] at 100 bar and 130°C can reach 110 h^-1 with a selectivity for aldehydes of up to 87% (linear to branched ratio being around 1.8). The recycling of the ionic liquid phase was performed several times without loss of activity or selectivity.

Résumé

La réaction d'hydroformylation des oléfines a été réalisée avec un système à base de cobalt en association avec des ligands de type pyridine en solution dans des liquides ioniques non aqueux. Dans ce travail, une approche originale est développée pour recycler le système catalytique sans addition de produit chimique. Pour la transformation de l'hexène-1, l'activité du système [ Co₂(CO)₈] /Pyridine (2 eq)/[BMIM][ NTf₂] à 100 bar et 130°C, peut atteindre 110 h^-1 avec une sélectivité en aldéhydes de 87% (le rapport n/iso est de 1.8). Le recyclage de la phase liquide ionique, qui contient le cobalt, a été réalisé plusieurs fois sans perte d'activité ni de sélectivité.